Sebagai putra seorang pemimpin Viking yang berada di titik puncak kedewasaan, Hiccup Horrendous Haddock III yang pemalu menghadapi ritual peralihan: dia harus membunuh seekor naga untuk membuktikan keberaniannya sebagai pejuang. Namun setelah mengalahkan naga yang ditakutinya, dia menyadari bahwa dia tidak lagi ingin menghancurkannya, dan malah berteman dengan binatang buas tersebut – yang dia beri nama Toothless – yang membuat ayah prajuritnya kecewa.
